Après sa "mort", 250 ans plus tôt, Ichabod Crane se réveille à Sleepy Hollow. Il découvre que le cavalier sans tête est aussi revenu à la vie et commence à laisser de nouvelles victimes innocentes sur son passage.
Guidé par les visions de sa défunte Katrina, Ichabod Crane sait qu'il doit arrêter les quatre cavaliers susceptibles de déclencher l'Apocalypse. Pour mener à bien cette affaire, il peut compter sur le lieutenant Mills.
En pleine nuit, un médecin entre en contact avec le lieutenant Abbie, une femme veut lui parler avant de se suicider. Cette patiente est la psychologue qui suivait la sœur d'Abbie, Jenny, internée depuis 5 ans.
La sœur d'Abbie s'est échappée de l'hôpital psychiatrique avec un but précis. Abbie et Ichabod font tout pour la retrouver. Ils se font attaquer par des guerriers de l'ombre qui veulent récupérer un grimoire.
Un jeune garçon, nommé Thomas, est retrouvé à la sortie d'un bois à Sleepy Hollow. Ichabod et Abbie vont discuter avec lui pour l'aider à découvrir qui il est. Celui-ci possède des veines de couleur noire.
Abbie a une vision. Katrina la prévient qu'Ichabod a été enlevé et qu'elle a trouvé le moyen de séparer son destin de celui du Cavalier sans tête. Abbie doit retrouver le mangeur de péchés avant le retour du Cavalier.
7. La chevauchée de minuit
Le cavalier sans tête est de retour pour récupérer sa tête et accélérer la fin du temps. Ichabod et Abbie se rendent compte qu'un manuscrit évoquant les faiblesses du cavalier existe. Mais celui-ci est crypté.
Le cavalier sans tête est enfin capturé. Incapables de le détruire, Abbie et Crane demandent de l'aide à Andy Brooks pour tenter de communiquer avec lui. Le cavalier sans tête fait d'étonnantes révélations à Ichabod.
Lena Gilbert, descendante directe des Pères fondateurs, a racheté le manoir abandonné par ses ancêtres. Elle vient visiter la maison mais disparaît mystérieusement. Abbie et Ichabod la recherchent.
Ichabod se pose de nombreuses questions depuis qu'il sait qu'il a eu un fils. Il fait appel à Henry Parrish, le Mangeur de péchés, afin que ce dernier l'envoie au Purgatoire où il pourra entrer en contact avec Katrina.
Après qu'un démon ait menacé la fille du Capitaine, ce dernier décide de protéger sa femme et sa fille mais il ne sait pas que le démon change de corps par simple touché.
Ichabod décide d'effectuer des recherches après la vision qu'il a eu de Moloch et le message qu'il lui a transmis. Irving reçoit des menaces de la part d'Ancitif, un démon qui peut posséder l'homme d'un simple contact.
Henry Parrish annonce à Abbie et Ichabod que le deuxième Cavalier, « la Guerre », arrive. Le duo va devoir faire sortir Katrina du purgatoire pour qu'elle les aide dans leur combat à venir avant l'éclipse du soleil.